- As terras do Baixo Guadiana são Castro Marim, Vila Real de Santo António e Alcoutim, zonas de Mar, Rio. Este território é em grande parte composto por meios rurais.
Podemos pressupor uma humanização desta região a foi partir do IV milénio a.C., por comunidades de pastores-agricultores que teriam necessidade de terras para cultivar e para pastagem. Foram encontrados numerosos instrumentos de pedra polida datados dessa época que podem comprovar essa ocupação.
Os romanos chegaram a estas terras no início do século II a.C., já nesta épica se explorava minério que existia em alguns locais da região. Ainda hoje encontramos vestígios de Vilas romanas junto ao Rio Guadiana - é o caso da Vila Romana do Montinho das Laranjeiras, estando disponível para receber visitantes. Também foram encontrados vestígios aquedutos e reservatórios utilizados no abastecimento de águas, exemplo disso são as ruínas da Barragem do Álamo. Também em Cacela os vestígios de época romana são numerosos e de extrema importância, tendo sido encontrados tanques de salga de pescado, olarias, entre outros.
Legenda: Vila Romana do Montinho das Laranjeiras
No início do século VIII, a região passou para domínio dos Mouros, tendo estes fortificado alguns pontos estratégicos. É o caso de Alcoutim, onde ainda hoje se encontram vestígios da fortificação construída no cerro de Santa Bárbara. Esta implantação teria tido na sua origem uma preocupação estratégica de domínio do Rio Guadiana e para comercio do cobre que era extraído na região.
Lgenda :Castelo Velho de Alcoutim
Outro dos pontos estratégicos foi Cacela. Cacela ganha um carácter militar, tendo sido construído o “hisn” de Cacela no século X. O hisn foi uma importante estrutura de defesa militar, integrada nas rotas terrestres e circuitos marítimos entre o Oceano Atlântico e o mar Mediterrâneo. Esta fortificação defendia a costa de possíveis ataques de tropas vindos do mar.
Os árabes deixaram varias marcas na região assim como um pouco em todo o território algarvio, como o consumo de frutos secos e frutas citrinas, e sem duvida muito vocabulário.
No reinado de D. Sancho II as povoações de Castro Marim e Alcoutim foram conquistadas aos mouros, em 1242 e em 1240 respectivamente, e são integradas em território português.
Com o avanço da Reconquista Cristã verifica-se um decréscimo no povoamento rural, embora nem todos os locais tenham sido definitivamente abandonados.
Desde a conquista aos mouros que houve uma preocupação em proteger a fronteira a sul. Em 1277, D. Afonso III concede a Castro Marim Carta de Foral com grandes privilégios para atrair população mais facilmente àquela zona, erguendo, sobre as fortificações pré-existentes, o Castelo de estrutura quadrangular.
Legenda: Castelo de Castro Marim
A maior parte da população vivia da terra, mas a posição estratégica de Castro Marim retirava do mar e do rio, através da pesca, outros produtos importantes para a economia da região, que negociava facilmente com o Reino do Algarve e a vizinha Andaluzia.
D. Dinis dá foral a Alcoutim em 1304, mandando reedificar as muralhas e o castelo, doando a vila à Ordem Militar de São Tiago.
No século XV, com a introdução das campanhas ultramarinas, a região, nomeadamente Castro Marim, ganha uma nova força, tornando-se um ponto estratégico para a conquista ultramarina. Dada a sua proximidade com Marrocos, Castro Marim passou a ter um papel fundamental na luta contra a pirataria muçulmana, sendo a principal praça de guerra do Algarve após as obras de restauro que D. Manuel I mandou fazer ao castelo em 1509. A vila torna-se num importante ponto de segurança, porto piscatório e comercial.
Legenda: Forte de São Sebastião - Castro Marim
D. João IV (1640 – 1656) decidiu mandar restaurar o Castelo de Castro Marim e fazer construir o Forte de S. Sebastião no cerro do Cabeço e o Revelim de Sto. António no cerro Rocha do Zambujal, este forte destinava-se a controlar o tráfego marinho no Guadiana.